Μέσα από τις εφημερίδες και τις πλατφόρμες του κατήγγειλε τον αυταρχισμό της κινεζικής ηγεσίας και στήριξε όσους μίλησαν για δημοκρατία στην Κίνα. Σήμερα, δικαστήριο του Χονγκ Κονγκ τον καταδίκασε σε 20 χρόνια κάθειρξης, μια ποινή που για τον 78χρονο με σοβαρά προβλήματα υγείας ισοδυναμεί με ισόβια. Η απόφαση ακολουθεί την καταδίκη του τον Δεκέμβριο για «συνωμοσία με ξένες δυνάμεις», με αφορμή επαφές του με Αμερικανούς πολιτικούς, και για τη δημοσίευση «στασιαστικού υλικού» μέσω της Apple Daily. Οι επικριτές της δίκης μιλούν για πολιτική απόφαση πολύ πριν την ακροαματική διαδικασία, και οι ποινές ερμηνεύονται ως σαφές μήνυμα για τη διαχείριση της αντίθεσης στην περιοχή. Οι δικαστικές αποφάσεις και οι ποινές έρχονται μετά από χρόνια νομικών διώξεων και αυξανόμενων περιορισμών στη λειτουργία ανεξάρτητων μέσων.

Η απόφαση κλείνει έναν κύκλο που άνοιξε σχεδόν επτά χρόνια νωρίτερα, όταν το Πεκίνο έθεσε στο στόχαστρο τους οργανωτές και τα μέσα που θεωρήθηκαν υποκινητές των φιλοδημοκρατικών κινητοποιήσεων του 2019. Μαζί με τον Λάι, έξι πρώην στελέχη της Apple Daily καταδικάστηκαν σε ποινές έως και 10 ετών, στοιχείο που έχει χαρακτηριστεί ορόσημο για το τέλος της ανεξάρτητης δημοσιογραφίας στο Χονγκ Κονγκ. Η Έλεϊν Πίρσον της Human Rights Watch σημειώνει ότι «ακόμη και με τα δεδομένα της ηπειρωτικής Κίνας, οι ποινές είναι εξαιρετικά βαριές» και υπενθυμίζει ότι μόνο ένας Κινέζος αντιφρονών, ο Ιλχάμ Τοχτί, έχει καταδικαστεί σε μεγαλύτερη ποινή, καθώς εκτίει ισόβια από το 2014. Οι παρατηρητές καταγράφουν ότι η ετυμηγορία ενισχύει τον φόβο πως οι υποθέσεις εθνικής ασφάλειας χρησιμοποιούνται για την απομάκρυνση ανεπιθύμητων φωνών. Παρατηρείται επίσης διεθνής ανησυχία για την τύχη των δημοσιογράφων και της ελευθερίας των ΜΜΕ στην περιοχή.

Στο πλαίσιο των αλλαγών της τελευταίας δεκαετίας, η στρατηγική του Σι Τζινπίνγκ έχει οδηγήσει σε συστηματική καταστολή κάθε μορφής διαφωνίας, με ποινές εναντίον ακτιβιστών, πανεπιστημιακών, επιχειρηματιών και στελεχών κόμματος. Τυπικά το Χονγκ Κονγκ διατηρεί ξεχωριστό νομικό σύστημα, αλλά στην πράξη οι υποθέσεις εθνικής ασφάλειας έχουν περιορίσει τη διάκριση: οι δίκες διεξάγονται χωρίς ενόρκους και οι δικαστές ορίζονται από την ηγεσία της περιοχής. Η δίκη του Λάι εξελίχθηκε υπό αυστηρά μέτρα ασφαλείας, με ισχυρή αστυνομική παρουσία και περιορισμένη πρόσβαση του κοινού, και το εξωτερικό σκηνικό θύμιζε υπόθεση κρατικής ασφάλειας. Στο δικαστήριο ο Λάι εμφανίστηκε ψύχραιμος, χαιρέτισε τη σύζυγό του και έκανε το σήμα της καρδιάς προς υποστηρικτές. Οι δίκες διεξάγονται χωρίς ενόρκους, ενώ οι δικαστές ορίζονται απευθείας από την ηγεσία της περιοχής, η οποία μετά το 2019 ελέγχεται ανοιχτά από τον ίδιο τον Κινέζο Πρόεδρο. Η διαδικασία χαρακτηρίστηκε από περιορισμένη πρόσβαση στα πρακτικά και αυστηρό έλεγχο της πληροφόρησης. Το Πεκίνο τον παρουσιάζει ως προδότη και «μαύρο χέρι» πίσω από τις διαδηλώσεις του 2019, ενώ η Δύση βλέπει στην υπόθεση σύμπτωμα ευρύτερης αποδόμησης των ελευθεριών στο Χονγκ Κονγκ. Η κινεζική πλευρά απορρίπτει κάθε παρέμβαση, υπογραμμίζοντας ότι πρόκειται για εσωτερική υπόθεση.