Ο Έλληνας πρωταθλητής ηττήθηκε 6-4, 7-6(4) από τον Τσέχο Τόμας Μάχατς (νο41), σε αναμέτρηση για τον 1ο γύρο της διοργάνωσης, με αποτέλεσμα να μην πάρει το «εισιτήριο» για τη φάση των «64», όπου θα αντιμετώπιζε τον Ρώσο Ντανιίλ Μεντβέντεφ.

Ο Μάχατς κατάφερε να «σπάσει» το σερβίς του Τσιτσιπά στο τρίτο γκέιμ, ενώ αμέσως μετά κράτησε το δικό του για να προηγηθεί 3-1, εξέλιξη που αποδείχθηκε καθοριστική για το πρώτο σετ, το οποίο ολοκληρώθηκε υπέρ του Τσέχου με 6-4. Ο Μάχατς έκανε “break” και στο τρίτο γκέιμ του δεύτερου σετ, ενώ «έσβησε» break point του Τσιτσιπά στο 8ο γκέιμ. Όμως, ο Τσιτσιπάς «έσπασε» το σερβίς του αντιπάλου του και ισοφάρισε σε 5-5, με το σετ να οδηγείται τελικά στο τάι μπρέικ. Εκεί ο Μάχατς προηγήθηκε 3-1 και 5-2, φτάνοντας στην επικράτηση με 7-4 και τη νίκη, ύστερα από περίπου μια ώρα και 39 λεπτά αγώνα.