Η αλήθεια είναι πως η σχέση του πρώην πρωθυπουργού με τη δημοσιότητα δεν γεννήθηκε τώρα· μοιάζει να τον έλκυε από τα χρόνια της πρώιμης εφηβείας του, αφού όταν οι συνομήλικοί του έψαχναν πού θα παίξουν  μπάλα, εκείνος αναζητούσε θέσεις και ρόλους που τον έφερναν κοντά στο προσκήνιο.

Τα πρώτα του βήματα στην πολιτική, πριν καλά-καλά  βγάλει αστυνομική ταυτότητα, είναι λίγο – πολύ γνωστά.  Το 1988, στα 14 του, είναι ήδη μέλος του 15μελούς στο Γυμνάσιο Αμπελοκήπων και συμμετέχει στις μαθητικές κινητοποιήσεις της εποχής. Την ίδια περίοδο γράφεται  στην ΚΝΕ. «Είχαν έρθει παιδιά της ΚΝΕ από το λύκειο για να κάνουν διαφώτιση στο γυμνάσιο ενόψει των καταλήψεων του 1988 και με έψησαν», θα πει ο ίδιος κάποια χρόνια αργότερα στο περιοδικό Schooligans για να συνεχίσει γι’  αυτή την περίοδο: «Ναι, στα 16 διάβαζα Μαρξ και πίστευα ότι κάποια στιγμή ο καπιταλισμός θα σταματήσει και θα πάμε στο επόμενο στάδιο της εξέλιξης της κοινωνίας που είναι ο σοσιαλισμός. Για μένα ήταν νομοτελειακό αυτό. Πίστευα ότι η εκμετάλλευση του ανθρώπου από άνθρωπο θα σταματήσει. Διαψεύστηκες; Ναι, διαψεύστηκα. Τώρα ξέρω ότι δεν υπάρχει νομοτέλεια. Μπορεί να γίνει, μπορεί και να μην γίνει».

Η δημοσιότητα, πάντως, δεν αργεί να τον βρει. Πρωταγωνιστεί στις μαθητικές κινητοποιήσεις του 1990-1992. Με αυτή την αφορμή δίνει την πρώτη του συνέντευξη το 1990 στον Ριζοσπάστη. Έναν χρόνο μετά εμφανίζεται στην τηλεόραση του ΑΝΤΈΝΝΑ, στην εκπομπή της Άννας Παναγιωταρέα, ως «καταληψίας» όπου υπερασπίζεται το δικαίωμα των μαθητών να λείπουν από το μάθημα «χωρίς να το ξέρουν οι γονείς τους», όπως δηλώνει χαρακτηριστικά.

Η απότομη κατάρρευση της Σοβιετικής Ένωσης και του ανατολικού μπλοκ στις αρχές της δεκαετίας του 90, υποχρεώνει την ελληνική Αριστερά σε συγκλίσεις που αποδείχτηκαν περιστασιακές. Έτσι εντάσσεται στον Συνασπισμό της Αριστεράς και της Προόδου ενώ αποχωρεί από την ΚΝΕ το 1991.

Λίγους μήνες μετά, Απρίλιο του 1992, κι ενώ η κατάληψη στο σχολείο του έχει τελειώσει, η ζωή τα φέρνει έτσι ώστε να πέσει και ο ίδιος θύμα μιας άλλης κατάληψης. Στο πλοίο της επιστροφής από τη σχολική πενταήμερη εκδρομή στη Ρόδο, οι μαθητές του Πολυκλαδικού Λυκείου Αμπελοκήπων πλακώνονται εν πλω στο ξύλο με μαθητές του Πολυκλαδικού Νέας Φιλαδέλφειας.

Τα επεισόδια παίρνουν τέτοια έκταση που οι εφημερίδες της επόμενης ημέρας έχουν ρεπορτάζ για το γεγονός. Ο λόγος της μαθητικής σύγκρουσης παραμένει ουσιαστικά άγνωστος. Κάποιοι αναφέρουν ως αιτία ένα …μπουφάν, άλλοι μιλούν για κακή οργάνωση της εκδρομής από το ταξιδιωτικό πρακτορείο που την ανέλαβε, ενώ το τελευταίο ρίχνει την ευθύνη στους μαθητές της προηγούμενης εκδρομής που φεύγοντας  είχαν πάρει μαζί τους τα κλειδιά των καμπινών.

Στα ρεπορτάζ των εφημερίδων πρωταγωνιστεί πάλι ο πρόεδρος του 15μελούς Αλέξης Τσίπρας, που ουσιαστικά μεταφέρει τις ευθύνες του σκηνικού στο ταξιδιωτικό πρακτορείο: «Όλα τα παιδιά που βρίσκονταν στο πλοίο ήταν πολύ κουρασμένα και ήθελαν να ξεκουραστούν στις καμπίνες τους. Όταν όμως άνοιγαν τις πόρτες, έκπληκτοι παρατηρούσαν ότι οι καμπίνες ήταν κατειλημμένες, γιατί τα ταξιδιωτικά πρακτορεία που ανέλαβαν τη διοργάνωση των εκδρομών τις είχαν τριπλοναυλώσει. Η κατάσταση ήταν τεταμένη και δεν χρειάστηκε παρά μόνο μια μικρή αφορμή για να ξεσπάσει ο καυγάς».