Το «Dear Me» υπογράφεται ολόκληρο από την Ουόρεν και εντάσσεται στο ντοκιμαντέρ «Diane Warren: Relentless» σε σκηνοθεσία της Μπες Κάργκμαν, που χαρτογραφεί τη διαδρομή μιας συνθέτριας πίσω από κάποια από τα πιο αναγνωρίσιμα τραγούδια του σινεμά. Ανάμεσά τους, τα «Nothing’s Gonna Stop Us Now» των Starship για την ταινία Mannequin (1987), «I Don’t Want to Miss a Thing» των Aerosmith για το Armageddon (1998) και «Because You Loved Me» της Σελίν Ντιόν για το Up Close and Personal (1996), τίτλοι που υπενθυμίζουν την επιδραστική της παρουσία.

Η Ουόρεν περιγράφει το «Dear Me» ως γράμμα προς τον νεότερο εαυτό, προϊόν μιας περιόδου σύγχυσης και αναζήτησης, και επέλεξε την Kesha γιατί «πρώτα απ’ όλα, είναι μια από τις καλύτερες τραγουδίστριες στον πλανήτη. Οπότε ήξερα ότι θα το ερμηνεύσει συγκλονιστικά, κάτι που προφανώς κάνει». Πρόσθεσε επίσης: «Αλλά επίσης ήξερα πως έχει περάσει δύσκολες στιγμές στη ζωή της. Ήξερα ότι αυτό το τραγούδι θα τη συνεπάρει». Το βιντεοκλίπ και το τραγούδι λειτουργούν σαν καθρέφτης εμπειριών και σαν πρόσκληση σε αναστοχασμό για δημιουργούς και κοινό.