Πριν γίνει πρόεδρος το 1997 είχε ηγηθεί του ανταρτικού κινήματος National Patriotic Front of Liberia (NPFL), και κατά τη διάρκεια της θητείας του ως πρόεδρος μεταξύ 1997 και 2003 διατήρησε εικόνα σταθερότητας και εξουσίας. Ωστόσο πίσω από το προφίλ αυτό βρισκόταν ένα δίκτυο πολιτικής επιρροής και ένοπλων σχηματισμών που συνδέθηκαν με ακραία βία, μαζικές θηριωδίες και συστηματικές παραβιάσεις ανθρωπίνων δικαιωμάτων. Οι μαρτυρίες επιζώντων και οι εκθέσεις οργανώσεων ανθρωπίνων δικαιωμάτων περιγράφουν σφαγές, ακρωτηριασμούς, στρατολόγηση παιδιών, μαζικούς βιασμούς και εκτεταμένα βασανιστήρια σε περιοχές της Λιβερίας και της Σιέρα Λεόνε.

Οι ένοπλες συγκρούσεις στη Δυτική Αφρική εξελίχθηκαν σε δύο διαδοχικές κρίσεις: ο εμφύλιος πόλεμος στη Σιέρα Λεόνε από το 1991 έως το 2002 και οι συγκρούσεις στη Λιβερία που κορυφώθηκαν μεταξύ 1989 και 2003. Σύμφωνα με οργανώσεις και διεθνείς απολογισμούς, οι συγκρούσεις υπό την επίδραση και την υποστήριξη του Τσαρλς Τέιλορ ευθύνονται για περίπου 250.000 νεκρούς. Οι ίδιες πηγές αναφέρουν επίσης εκατοντάδες χιλιάδες περιστατικά βιασμών, μαζικών ακρωτηριασμών και βασανιστηρίων, καθώς και την ευρεία χρήση παιδιών-στρατιωτών. Στη Σιέρα Λεόνε, το επαναστατικό μέτωπο Revolutionary United Front (RUF) κατηγορήθηκε για ειδεχθή εγκλήματα, με χρηματοδότηση και υλική στήριξη που, σύμφωνα με διεθνούς φήμης έρευνες, συνδέθηκε με παράνομες εκμεταλλεύσεις διαμαντιών. Οι μέθοδοι τρομοκρατίας που αναφέρθηκαν περιλάμβαναν συστηματικά ακρωτηριαστικά χτυπήματα σε άμαχους, εξαναγκαστικές μετακινήσεις πληθυσμών, και την επιβολή από φόβο έλεγχου σε τοπικές κοινωνίες.

Η διεθνής ανταπόκριση οδήγησε σε νομικές κινήσεις και διερευνήσεις από διεθνείς θεσμούς και δικαστήρια. Ο Τσαρλς Τέιλορ αντιμετώπισε δίωξη από το Special Court for Sierra Leone, που ιδρύθηκε με σκοπό την απόδοση ευθυνών για εγκλήματα που διεπράχθησαν στη Σιέρα Λεόνε, και καταγράφηκε από διεθνείς επιτροπές ως υπεύθυνος για την παροχή υποστήριξης σε ένοπλες ομάδες που διέπραξαν εγκλήματα πολέμου και εγκλήματα κατά της ανθρωπότητας. Κατηγορήθηκε επίσημα το 2003, συνελήφθη το 2006 και μεταφέρθηκε σε διεθνές δικαστήριο, όπου δικάστηκε. Το 2012 το δικαστήριο τον καταδίκασε σε ποινή 50 ετών. Οι δικαστικές αποφάσεις και οι εκθέσεις των διεθνών οργανισμών παραδίδουν λεπτομερή χρονολογικά και τεκμηριωμένα στοιχεία για τις σχέσεις μεταξύ πολιτικής ηγεσίας, ένοπλων ομάδων και οικονομικών πόρων που τροφοδότησαν τις συγκρούσεις.

Το 2012 κρίθηκε ένοχος για 11 κατηγορίες εγκλημάτων πολέμου και κατά της ανθρωπότητας, δολοφονίες, βιασμούς, ακρωτηριασμούς, τρομοκρατία, στρατολόγηση παιδιών. Καταδικάστηκε σε 50 χρόνια φυλάκιση. Σήμερα κρατείται στη Βρετανία.