Όταν αποχώρησε από τους πάγκους ήταν ο πιο πετυχημένος τεχνικός με 1332 νίκες (πλέον είναι στην τρίτη θέση πίσω από τον Γκρεγκ Πόποβιτς που έχει 1390 και τον Ντον Νέλσον που είναι στις 1332). Η είδηση σοκάρει τον κόσμο του NBA.

Ως παίκτης συμμετείχε σε εννέα All-Star Game με τους Σεντ Λούις Χοκς, τους Σιάτλ ΣούπερΣόνικς και τους Κλίβελαντ Καβαλίερς σε καριέρα 15 ετών. Ως προπονητής οδήγησε τους ΣούπερΣόνικς στο πρωτάθλημα του 1979.

«Επηρέασε τη ζωή αμέτρητων νέων, παικτών και προπονητών, που τον θεωρούν όχι μόνο εξαιρετικό συμπαίκτη ή προπονητή, αλλά και σπουδαίο μέντορα που ηγήθηκε με ακεραιότητα και πραγματική ευγένεια», δήλωσε ο κομισάριος του NBA Άνταμ Σίλβερ. Ο Γουίλκινς ήταν επίσης γνωστός ως «Sweety Cakes» και υπήρξε φωνή υπέρ της φυλετικής ισότητας.

Η πορεία του περιλαμβάνει πρωτιές και διακρίσεις: πρώτος μαύρος προπονητής που αναδείχθηκε MVP του All-Star Game, δύο χρυσά ολυμπιακά μετάλλια (1992, 1996), και αναγνώριση ως ένας από τους κορυφαίους παίκτες και προπονητές του NBA.

Το 2011 τιμήθηκε με το βραβείο Chuck Daly Lifetime Achievement. Μετά την ενεργό δράση εργάστηκε ως σχολιαστής και μέσω του Lenny Wilkens Foundation στήριξε την Παιδιατρική Κλινική Odessa Brown στο Σιάτλ. Ο κόσμος του μπάσκετ θρηνεί μια μορφή που άφησε ανεξίτηλο ίχνος στο άθλημα και στην κοινωνία.