Οι πρόσφατες δηλώσεις του δείχνουν ότι ασκεί πίεση στην Ουκρανία να κάνει εδαφικές παραχωρήσεις προς τη Ρωσία, υποδηλώνοντας μία πιθανή συμφωνία με αμερικανική στήριξη που ευνοεί, κυρίως, τη Μόσχα, εντείνοντας την αβεβαιότητα για τη μελλοντική αμερικανική υποστήριξη προς το Κίεβο. Στις 19 Οκτωβρίου δήλωσε ότι ο πόλεμος στην Ουκρανία θα πρέπει να «παγώσει» στις τρέχουσες γραμμές του μετώπου.

Αυτήν τη δήλωση ακολούθησαν δημοσιεύματα μετά τη συνάντηση στον Λευκό Οίκο στις 17 Οκτωβρίου, κατά την οποία ο Τραμπ φέρεται να προέτρεψε τον Ουκρανό πρόεδρο, Βολοντίμιρ Ζελένσκι, να παραχωρήσει εδάφη της Ουκρανίας στην περιοχή του Ντονμπάς για να τερματιστεί η σύγκρουση. Λίγες ώρες νωρίτερα, ο Τραμπ είχε τηλεφωνική επικοινωνία με τον Ρώσο ομόλογό του, Βλαντιμίρ Πούτιν, και ανακοίνωσε διμερή Σύνοδο Κορυφής στη Βουδαπέστη «εντός των επόμενων δύο εβδομάδων». Οι πρόσφατες κινήσεις Τραμπ υποδηλώνουν μία ανανεωμένη αμερικανική προσπάθεια για διπλωματική διευθέτηση στην Ουκρανία, που θα περιλαμβάνει εδαφικές παραχωρήσεις. Ωστόσο, αυτές οι εκκλήσεις έρχονται ύστερα από εβδομάδες κινήσεων του Λευκού Οίκου υπέρ της Ουκρανίας και απειλών προς τη Ρωσία για επιβολή πρόσθετων κυρώσεων.

Στα τέλη Αυγούστου, ο Λευκός Οίκος ενέκρινε πώληση όπλων ύψους 825 εκατ. δολ. προς την Ουκρανία, η οποία περιελάμβανε πυραύλους μεγαλύτερου βεληνεκούς και σχετικό εξοπλισμό για την ενίσχυση των αμυντικών δυνατοτήτων του Κιέβου. Στα μέσα Σεπτεμβρίου, ο Τραμπ δήλωσε ότι οι ΗΠΑ θα παρέχουν υλικοτεχνική και σε επίπεδο πληροφοριών στήριξη στις ευρωπαϊκές χώρες που θα αναπτύξουν στρατεύματα για την προστασία της Ουκρανίας μετά τον πόλεμο. Στις αρχές Οκτωβρίου, αρκετά Μέσα Μαζικής Ενημέρωσης ανέφεραν ότι οι ΗΠΑ συμφώνησαν να παρέχουν στην Ουκρανία πληροφορίες για στόχους ενεργειακής υποδομής μεγάλης εμβέλειας βαθιά μέσα στη Ρωσία.

Επειτα, στα μέσα Οκτωβρίου, ο Τραμπ ανέφερε ότι οι ΗΠΑ θα μπορούσαν να δώσουν στην Ουκρανία πυραύλους μεγάλης εμβέλειας Τόμαχοκ (Tomahawk), οι οποίοι θα επέτρεπαν στο Κίεβο να πλήξει στόχους βαθιά μέσα στη Ρωσία. Ωστόσο, στις 19 Οκτωβρίου, ο Τραμπ ανακάλεσε στο θέμα των Τόμαχοκ. Το κατά πόσο η τηλεφωνική επικοινωνία της 17ης Οκτωβρίου με τον Πούτιν επηρέασε τη στάση του Τραμπ στο θέμα των Τόμαχοκ και τη γενικότερη αμερικανική υποστήριξη προς την Ουκρανία παραμένει ασαφές, αλλά η χρονική αλληλουχία των γεγονότων υποδηλώνει ότι με την αποδοχή μίας ακόμη διά ζώσης συνάντησης με τον Τραμπ, ο Πούτιν κατάφερε, για άλλη μία φορά, να καθυστερήσει μία αμερικανική ενέργεια που θα μπορούσε να ωφελήσει την Ουκρανία.

Ο βασικός κίνδυνος που σχετίζεται με τον επερχόμενο γύρο διαπραγματεύσεων μεταξύ ΗΠΑ και Ρωσίας είναι ότι, προκειμένου να επιταχυνθεί μία συμφωνία, η κυβέρνηση Τραμπ θα μπορούσε να πιέσει την Ουκρανία να αποδεχθεί μία συμφωνία που βασίζεται, κυρίως, στους ρωσικούς όρους, με τον κίνδυνο να χάσει τη σημαντική αμερικανική υποστήριξη. Παρόλο που το Κρεμλίνο έχει επανειλημμένα αποδεχθεί τις εκκλήσεις του Λευκού Οίκου για διάλογο, επιμένει στις μαξιμαλιστικές του απαιτήσεις, οι οποίες περιλαμβάνουν τον πλήρη έλεγχο του Ντονμπάς και των περισσότερων, αν όχι όλων, εκ των άλλων ουκρανικών εδαφών που βρίσκονται υπό ρωσικό έλεγχο, αδύναμες ή ανύπαρκτες εγγυήσεις ασφαλείας για την Ουκρανία μετά τον πόλεμο και μη ένταξη στο ΝΑΤΟ. Αν και η ουκρανική κυβέρνηση κατανοεί ότι θα πρέπει να παραχωρήσει κάποιο έδαφος για να τερματιστεί ο πόλεμος, η παραχώρηση περιοχών που βρίσκονται σήμερα υπό ουκρανικό έλεγχο θα αποδειχθεί ιδιαίτερα προβληματική για το Κίεβο, γεγονός που σημαίνει ότι αυτό το ζήτημα, πιθανότατα, θα καθυστερήσει την ειρηνευτική διαδικασία.

Το ζήτημα της ένταξης στο ΝΑΤΟ αναμένεται να είναι λιγότερο προβληματικό, καθώς οι ΗΠΑ και πολλές άλλες ευρωπαϊκές χώρες του ΝΑΤΟ είναι αντίθετες στην ένταξη της Ουκρανίας. Αυτό αφήνει το ζήτημα των εγγυήσεων ασφαλείας ως πιθανώς σημαντικό εμπόδιο για μία συμφωνία, καθώς η Ουκρανία θα απορρίψει οποιαδήποτε συμφωνία την αφήνει εκτεθειμένη σε μελλοντικές ρωσικές επιθέσεις. Η απροθυμία της Ουκρανίας να κάνει παραχωρήσεις σε θέματα εδαφών και εγγυήσεων ασφαλείας θα μπορούσε να ενοχλήσει τον Λευκό Οίκο και να οδηγήσει σε αυξημένη πίεση για αποδοχή μίας συμφωνίας, η οποία θα μπορούσε να περιλαμβάνει απειλές για τερματισμό κάθε στρατιωτικής ή σε επίπεδο πληροφοριών συνεργασίας με το Κίεβο.

Αν και η Μόσχα, αυτήν τη στιγμή, δεν αισθάνεται ιδιαίτερη πίεση για διαπραγματεύσεις, είναι πιθανό να επιδιώξει μία συμφωνία για την Ουκρανία κατά τη διάρκεια της προεδρίας του Τραμπ – κατά προτίμηση, πριν από τις αμερικανικές ενδιάμεσες εκλογές το 2026. Η Ρωσία δεν βιάζεται να καταλήξει σε συμφωνία, καθώς οι οικονομικά επώδυνες κυρώσεις από τις ΗΠΑ θεωρούνται απίθανες αυτήν τη στιγμή και το Κρεμλίνο πιστεύει ότι μπορεί να σημειώσει περαιτέρω πρόοδο στο πεδίο της μάχης.

Ωστόσο, πιθανότατα, θα θελήσει να επιτύχει μία συμφωνία όσο ο Τραμπ είναι πρόεδρος, καθώς ο διάδοχός του ενδέχεται να μην είναι τόσο δεκτικός στις ρωσικές απαιτήσεις. Το Κρεμλίνο μπορεί ακόμη να θεωρεί ότι μία συμφωνία είναι απαραίτητη πριν από τις ενδιάμεσες εκλογές τον Νοέμβριο του 2026, καθώς η επιρροή του Τραμπ ενδέχεται να μειωθεί στα τελευταία δύο χρόνια της θητείας του, ειδικά αν οι Δημοκρατικοί αποκτήσουν τον έλεγχο ενός ή και των δύο Σωμάτων του Κογκρέσου. Αυτό σημαίνει ότι, παρόλο που η επερχόμενη συνάντηση υψηλόβαθμων αξιωματούχων ΗΠΑ-Ρωσίας και η διά ζώσης Σύνοδος Κορυφής Τραμπ-Πούτιν ενδέχεται να μην οδηγήσουν σε συγκεκριμένες εξελίξεις, το Κρεμλίνο θα είναι πιο ανοιχτό σε μία συμφωνία τους επόμενους μήνες. Μία απτή απειλή για αυστηρότερες κυρώσεις από τις ΗΠΑ θα επιτάχυνε την αναπροσαρμογή της ρωσικής στάσης, αλλά μέχρι στιγμής ο Λευκός Οίκος έχει δείξει μικρή προθυμία να κλιμακώσει σημαντικά την οικονομική πίεση προς τη Μόσχα.