Ο Κέστενχολτζ έγραψε ιστορία τερματίζοντας τρίτος στο γιγαντιαίο σλάλομ του σνόουμπορντ στους Ολυμπιακούς Αγώνεςτου Ναγκάνο το 1998.

Αυτή του η νίκη σηματοδότησε το ντεμπούτο του σνόουμπορντ στην ολυμπιακή σκηνή και απέκτησε περαιτέρω φήμη όταν ο Καναδός χρυσός Ολυμπιονίκης Ρος Ρεμπαγιάτι αντιμετώπισε μια μάχη για να διατηρήσει τον τίτλο του μετά από θετικό τεστ κάνναβης.

«Η ζωή του ήταν πολύ σύντομη», ανέφερε η Ελβετική Ομοσπονδία Σκι στο δελτίο τύπου που ανακοίνωνε τον θάνατό του , προσθέτοντας ότι «η Swiss-Ski και η κοινότητα του snowboard είναι συντετριμμένες». Ο πρόεδρος της Swiss-Ski, Peter Barandun, δήλωσε ότι η ομοσπονδία «εκφράζει τα θερμά μας συλλυπητήρια στην οικογένεια και τους αγαπημένους του Ueli», συμπεριλαμβανομένων των δύο παιδιών του Kestenholz.

Η λαμπρή καριέρα του επεκτάθηκε και πέρα ​​από τους Ολυμπιακούς Αγώνες, όπου αγωνίστηκε σε δύο ακόμη Χειμερινούς Αγώνες. Ο Κέστενχολτζ κατέκτησε επίσης δύο φορές το πρωτάθλημα snowboardcross στους X-Games και διατήρησε μια επαγγελματική παρουσία στα extreme sports.

Το μοιραίο περιστατικό συνέβη την Κυριακή στην κοιλάδα Λέτσενταλ του καντονιού Βαλαί, όπου ο Κέστενχολτζ έκανε σνόουμπορντ με έναν φίλο του που έκανε σκι.

Η αστυνομία του Βαλαί δήλωσε ότι η χιονοστιβάδα ξεκίνησε σε υψόμετρο 2.400 μέτρων (7.900 ποδιών) για λόγους που δεν έχουν ακόμη διευκρινιστεί.

Παγιδεύτηκε από το χιόνι και έλαβε άμεση βοήθεια από τον φίλο του προτού μεταφερθεί αεροπορικώς στο νοσοκομείο, αρχικά στο Βισπ και στη συνέχεια στο Σιόν, κοντά στο Κραν Μοντάνα.

Ο Κέστενχολτζ αποσύρθηκε επίσημα από την επαγγελματική του δράση το 2006, αφού εξασφάλισε πολλαπλές θέσεις στο βάθρο του Παγκοσμίου Κυπέλλου.