Στον δεύτερο γύρο της διοργάνωσης, οι «κόκκινοι διάβολοι» δεν κατάφεραν να ανταποκριθούν στις προσδοκίες. Η Γκρίμσμπι Τάουν, ένα «μικρός» σύλλογος από την ανατολική ακτή της Αγγλίας, σημείωσε το μεγαλύτερο κατόρθωμα στην ιστορία της, καθώς νίκησε τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ που παρουσιάστηκε εκτός παιχνιδιού στο πρώτο ημίχρονο, με αποτέλεσμα να βρεθεί πίσω στο σκορ 2-0 μέχρι το 30ό λεπτό.

Στο δεύτερο ημίχρονο, οι παίκτες του Ρούμπεν Αμορίμ αντέδρασαν, αλλά ο τερματοφύλακας της Γκρίμσμπι, Κρίστι Πιμ, πραγματοποίησε εξαιρετικές αποκρούσεις κρατώντας το σκορ σταθερό για μεγάλο διάστημα.

Παρά την πίεση, ο διεθνής Καμερουνέζος, Μπράιαν Μπέουμο, μείωσε σε 2-1 στο 75′, ενώ ο Χάρι Μαγκουάιρ ισοφάρισε στο 89ο λεπτό. Η πρόκριση κρίθηκε στη διαδικασία των πέναλτι, όπου οι γηπεδούχοι της Γκρίμσμπι επικράτησαν με 12-11.

Καθοριστική στιγμή ήταν η εκτέλεση του Μπέουμο, ο οποίος έστειλε την μπάλα στο δοκάρι, οδηγώντας στον αποκλεισμό της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ από τη διοργάνωση.