“Η άρνηση των γονιών μου να κάνω κάποια πράγματα, με βοήθησε πάρα πολύ στο να πεισμώσω να τα κάνω. Να τους δείξω ότι μπορώ να τα κάνω.” Παράλληλα εξήγησε ότι εκείνος και ο αδελφός του ακολούθησαν εντελώς διαφορετικούς δρόμους και, παρ’ όλο που και οι δύο έχουν δημόσια παρουσία, δεν έχουν στενή καθημερινή επαφή.
Ιδιαίτερη θέση στη συζήτηση κατέλαβε η σχέση του με την Αθηνά Μαξίμου, με την οποία είναι μαζί 21 χρόνια. Όπως είπε, η αμοιβαία επιρροή είναι εμφανής: “Ποιος άλλος άνθρωπος είμαι; Είμαι η Αθηνά Μαξίμου. Είμαι η Αθηνά Μαξίμου γιατί έχω έχω πολλά πράγματα που θαυμάζω από αυτήν και έχω και πράγματα που δεν θαυμάζω από αυτήν. Και τα έχω κι εγώ. Και με βλέπω όταν κοιτάω την Αθηνά να κοιτάω τον εαυτό μου σε ένα καθρέφτη. Είμαστε και 21 χρόνια μαζί πια. Δηλαδή κοιτάω σε ένα καθρέφτη. Έχω αρχίσει και αντιλαμβάνομαι τα πράγματα από την οπτική της γωνία. Από μια οπτική γωνία που πολλές φορές διαφωνώ. Έχω πάρει ένα τρόπο σκέψης της. Το ίδιο και η Αθηνά. Και υπάρχουν μέρες που κάτι που διαφωνούσα όταν το έλεγε, μετά από καιρό μπορεί να το λέω ως δικό μου. Γιατί με έχει πείσει στο βάθος… Άρα με έπεισε. Το ίδιο και η Αθηνά.” Η αφήγησή του αναδεικνύει τη λεπτή διαδικασία αλληλεπίδρασης και αμοιβαίας μεταμόρφωσης μέσα σε μια μακροχρόνια σχέση.
Στον ρόλο του θιασάρχη, ο Χειλάκης τονίζει την ευθύνη για την ομάδα και την ανάγκη να φροντίζει τους συνεργάτες του. Ενδιαφέρεται για την ψυχολογία τους και χρησιμοποιεί το χιούμορ για να δημιουργεί δεσμούς εμπιστοσύνης. Όπως είπε χαρακτηριστικά: “Ο θιασάρχης είναι αυτός που αναλαμβάνει την ευθύνη. Θέλω οι άνθρωποί μου να είναι καλά για να είμαστε όλοι καλά στη σκηνή.” Η προσέγγισή του συνδυάζει επαγγελματισμό και ανθρώπινη φροντίδα, στοιχεία που θεωρεί απαραίτητα για το θέατρο.