Tην παραμονή των Χριστουγέννων, ο καρδινάλιος Πιέτρο Παρολίν, δεύτερος στην ιεραρχία μετά τον Πάπα και επί χρόνια διπλωματικός διαμεσολαβητής, κάλεσε επειγόντως τον Μπράιαν Μπερτς, πρεσβευτή των ΗΠΑ στην Αγία Εδρα, ζητώντας διευκρινίσεις σχετικά με τα αμερικανικά σχέδια στη Βενεζουέλα.
Ο Παρολίν ρώτησε ευθέως αν οι ΗΠΑ σκόπευαν να πλήξουν αποκλειστικά εμπόρους ναρκωτικών ή αν η κυβέρνηση Τραμπ επιδίωκε την αλλαγή του καθεστώτος. Ο Νικολάς Μαδούρο έπρεπε να φύγει, παραδέχθηκε ο Παρολίν, αλλά παρότρυνε τις ΗΠΑ να του προσφέρουν μια διέξοδο.
Για ημέρες, ο ισχυρός Ιταλός καρδινάλιος προσπαθούσε να επικοινωνήσει με τον Αμερικανό υπουργό Εξωτερικών Μάρκο Ρούμπιο, σε μια ύστατη προσπάθεια να αποτραπούν αιματοχυσία και αποσταθεροποίηση στη Βενεζουέλα. Στη συνομιλία του με τον Μπερτς, σύμμαχο του Τραμπ, ο Παρολίν ανέφερε ότι η Ρωσία ήταν έτοιμη να χορηγήσει άσυλο στον Μαδούρο και έκανε έκκληση στους Αμερικανούς να δείξουν υπομονή, ώστε ο Μαδούρο να πιεστεί να αποδεχθεί αυτή την πρόταση.
Η Μόσχα, αν και είχε περιορίσει τη στήριξή της προς το Καράκας τα τελευταία χρόνια λόγω της εστίασής της στον πόλεμο στην Ουκρανία, εμφανιζόταν έτοιμη να δεχθεί τον Μαδούρο και στενούς συνεργάτες του. Αντίστοιχες διερευνητικές επαφές έγιναν και με την Τουρκία, αλλά και με το Κατάρ, το οποίο λειτουργούσε ως βασικός δίαυλος επικοινωνίας με τη Βενεζουέλα.
«Είναι απογοητευτικό το γεγονός ότι τμήματα μιας εμπιστευτικής συνομιλίας διέρρευσαν και δεν αποτυπώνουν με ακρίβεια το περιεχόμενο της ίδιας της συζήτησης, η οποία έλαβε χώρα κατά την περίοδο των Χριστουγέννων», ανέφερε σε ανακοίνωσή του προς τη Washington Post το γραφείο Τύπου του Βατικανού. Εκπρόσωπος του Μπερτς παρέπεμψε στο Στέιτ Ντιπάρτμεντ, το οποίο αρνήθηκε να σχολιάσει. Ο εκπρόσωπος του Κρεμλίνου Ντμίτρι Πεσκόφ δεν απάντησε σε αίτημα για σχόλιο.
Στους μήνες που προηγήθηκαν, ο Μαδούρο απέρριψε πολλές ευκαιρίες για να φύγει ασφαλής. Σύμφωνα με άτομο που γνωρίζει την υπόθεση, ο Μαδούρο έλαβε μια τελευταία προειδοποίηση μόλις λίγες ημέρες πριν από την αμερικανική επιχείρηση σύλληψής του. Ομως αρνήθηκε να υποχωρήσει.
Πίστευε ότι μια τηλεφωνική συνομιλία που είχε με τον Τραμπ τον Νοέμβριο είχε πάει «καλά», σύμφωνα με άτομο που γνώριζε τις εκτιμήσεις του συλληφθέντος προέδρου, ενώ στην πραγματικότητα το μήνυμα που προσπαθούσαν οι ΗΠΑ να στείλουν ήταν ότι ο χρόνος του είχε τελειώσει. «Ο πρόεδρος του είπε ότι μπορείς να φύγεις με τον εύκολο τρόπο ή με τον δύσκολο τρόπο», δήλωσε ο ανώτερος αξιωματούχος του Λευκού Οίκου.
Ο Τραμπ μάλιστα προσκάλεσε τον Βενεζουελανό ομόλογό του στην Ουάσιγκτον, σύμφωνα με το ίδιο πρόσωπο, προσφέροντας ασφαλή διέλευση ώστε να συζητήσουν αυτοπροσώπως. Ο Μαδούρο αρνήθηκε. Υπολόγιζε ότι οι Δημοκρατικοί θα κέρδιζαν τις ενδιάμεσες εκλογές, ότι ο Τραμπ θα περιοριζόταν πολιτικά – και ότι θα μπορούσε να διατηρηθεί στην εξουσία. «Ηταν εκεί έξω και χόρευε», σχολίασε η ίδια πηγή. «Τώρα, όχι πια».

