Από καπέλα με φτερά μέχρι ψάθινα μποάτερ, τα καπέλα είχαν πάντα κεντρική θέση στην εμφάνιση της βασιλικής οικογένειας. Η δημιουργία καπέλων για τα μέλη της απαιτεί λεπτή ισορροπία μεταξύ στυλ και παράδοσης. Όμως, σύμφωνα με τον εκλιπόντα Frederick Fox, θρυλικό σχεδιαστή καπέλων της Αυλής, υπήρξε μια πριγκίπισσα που του προκάλεσε ιδιαίτερη πρόκληση: η Πριγκίπισσα Νταϊάνα.

Ο Fox, που είχε σχεδιάσει καπέλα για οκτώ μέλη της βασιλικής οικογένειας ταυτόχρονα, χαρακτήρισε την εμπειρία «εφιάλτη», ειδικά όταν ήρθε η σειρά της Νταϊάνα. Παρά το ότι ήταν «πολύ γλυκιά», την περιέγραψε ως εξαιρετικά δύσκολη στο να βρει καπέλα που της ταίριαζαν, εξαιτίας του… σχήματος του κεφαλιού της, που ήταν «σαν ράγκμπι μπάλα»: μυτερό μπροστά, μεγάλο πίσω, και γενικά πολύ δύσκολο στο ταίριασμα.

Παρότι η βασίλισσα Ελισάβετ απαιτούσε αυστηρή εθιμοτυπία (όπως να φεύγει κανείς από το δωμάτιο περπατώντας προς τα πίσω), η συνεργασία του Fox με τη Νταϊάνα ήταν πιο ανεπίσημη – καθόντουσαν στο πάτωμα του Κένσινγκτον Παλάς και διάλεγαν σχέδια μαζί.

Παράλληλα, το βιβλίο Dianaworld: An Obsession αποκαλύπτει ένα ακόμη αναπάντεχο περιστατικό: η Vivienne Westwood σοκαρίστηκε όταν η Νταϊάνα έγινε μία από τις πρώτες της πελάτισσες. Με το προσεγμένο και παραδοσιακό της στιλ, η Νταϊάνα ερχόταν σε πλήρη αντίθεση με την πανκ αισθητική της Westwood, οδηγώντας τον Malcolm McLaren να πει: «Καταστραφήκαμε! Χάσαμε όλη την αξιοπιστία μας!».