Στις 17 Απριλίου, το Axios ανέφερε ότι στελέχη του State Department ταξίδεψαν στην Αβάνα στις 10 Απριλίου για συνομιλίες που δεν είχαν ανακοινωθεί εκ των προτέρων με Κουβανούς πολιτικούς αξιωματούχους, σηματοδοτώντας την πρώτη φορά από το 2016 που αεροσκάφος της αμερικανικής κυβέρνησης προσγειώθηκε στην Κούβα.

Κατά τη διάρκεια των συνομιλιών, οι Αμερικανοί αξιωματούχοι φέρονται να δήλωσαν ότι ο Λευκός Οίκος είναι ανοιχτός σε μια διπλωματική λύση για τη μείωση των διμερών εντάσεων, αλλά προειδοποίησαν ότι δεν θα ανεχθούν αντίσταση στα αιτήματά τους. Σύμφωνα με το Axios και άλλα ΜΜΕ, τα αιτήματα αυτά περιλαμβάνουν αποζημιώσεις προς Αμερικανούς πολίτες και εταιρίες τα περιουσιακά στοιχεία των οποίων κατασχέθηκαν μετά την Επανάσταση του 1959, την απελευθέρωση πολιτικών κρατουμένων και την παροχή μεγαλύτερων πολιτικών ελευθεριών στον κουβανικό λαό.

Επικαλούμενη ανώνυμη πηγή που γνωρίζει τις συνομιλίες, η αμερικανική εφημερίδα «USA Today» ανέφερε, επίσης, στις 20 Απριλίου ότι οι Αμερικανοί αξιωματούχοι έθεσαν στην κουβανική κυβέρνηση προθεσμία δύο εβδομάδων για την απελευθέρωση υψηλόβαθμων πολιτικών κρατουμένων ως ένδειξη καλής θέλησης στις διαπραγματεύσεις, χωρίς όμως να διευκρινίζεται τι θα συμβεί αν δεν τηρηθεί η προθεσμία. Επιπλέον, Αμερικανοί αξιωματούχοι φέρονται να εξέφρασαν ανησυχίες για την παρουσία «ξένων υπηρεσιών πληροφοριών, στρατιωτικών και τρομοκρατικών ομάδων» στην Κούβα.

Οι ΗΠΑ έχουν μπλοκάρει σχεδόν όλα τα δεξαμενόπλοια καυσίμων που προορίζονται για την Κούβα από τον Φεβρουάριο του 2026, γεγονός που έχει προκαλέσει σοβαρές ελλείψεις, εκτεταμένες διακοπές ρεύματος και εξάντληση των αποθεμάτων τροφίμων στο νησί της Καραϊβικής. Ο αποκλεισμός αυτός αποσκοπεί στο να πιέσει την Κούβα να αποδεχθεί τα αμερικανικά αιτήματα για οικονομική φιλελευθεροποίηση και πολιτικές ελευθερίες, στο πλαίσιο μιας ευρύτερης στρατηγικής του Λευκού Οίκου για την ενίσχυση της αμερικανικής επιρροής στο Δυτικό Ημισφαίριο. Στη στρατηγική αυτή εντάσσονται και η αμερικανική επιχείρηση της 3ης Ιανουαρίου στη Βενεζουέλα για τη σύλληψη του τότε προέδρου, Νικολάς Μαδούρο, επανειλημμένα πλήγματα σε πλοία που φέρονται να εμπλέκονται σε διακίνηση ναρκωτικών στην Καραϊβική και τον Ανατολικό Ειρηνικό, καθώς και απειλές για χερσαίες επιθέσεις κατά εγκληματικών οργανώσεων στην Κολομβία και το Μεξικό.

Επιπλέον, η πίεση προς την Κούβα συνδέεται με τη μακροχρόνια αντίθεση αμερικανικών συντηρητικών κύκλων προς αριστερές αυταρχικές κυβερνήσεις στην περιοχή, όπως αυτή της Βενεζουέλας υπό τον Μαδούρο. Οι διαπραγματεύσεις μεταξύ ΗΠΑ και Κούβας για την άρση του αποκλεισμού συνεχίζονται, με τον Αμερικανό ΥΠΕΞ, Μάρκο Ρούμπιο, να έχει κομβικό ρόλο στις συνομιλίες. Ο Ρούμπιο, γιος Κουβανών μεταναστών με σκληρή στάση απέναντι στο καθεστώς της Αβάνας, ηγείται της αμερικανικής γραμμής. Από την πλευρά της, η Κούβα έχει ήδη κάνει κάποιες υποχωρήσεις, όπως η ανακοίνωση νέων ρυθμίσεων τον Μάρτιο που επιτρέπουν σε αποδήμους να κατέχουν επιχειρήσεις στη χώρα, καθώς και η απελευθέρωση περίπου 2.000 κρατουμένων τον Απρίλιο.

Ωστόσο, αυτά δεν έχουν καταφέρει να κατευνάσουν τον Λευκό Οίκο, με τον Ντόναλντ Τραμπ να κάνει επανειλημμένα δηλώσεις ότι η Κούβα είναι «η επόμενη» για στρατιωτική επιχείρηση και στις 17 Απριλίου να προειδοποιεί ότι θα υπάρξει μια «νέα αυγή» για τη χώρα. Η εκστρατεία πίεσης του Λευκού Οίκου είναι πιθανό να οδηγήσει σε μια συμφωνία, καθώς οι Κουβανοί ηγέτες δίνουν προτεραιότητα στη διατήρηση του καθεστώτος και επιδιώκουν να αποφύγουν πιθανές αμερικανικές στρατιωτικές επιχειρήσεις. Οι επόμενες εβδομάδες θεωρούνται κρίσιμες για την πορεία των διαπραγματεύσεων.

Μέχρι στιγμής, οι Κουβανοί ηγέτες έχουν αντισταθεί σε πιο ουσιαστικές αμερικανικές απαιτήσεις που θα έθεταν σε κίνδυνο τον έλεγχό τους επί του καθεστώτος και των οικονομικών πόρων. Ωστόσο, πιθανότατα εκτιμούν ότι η μερική συμμόρφωση με ορισμένα αιτήματα των ΗΠΑ είναι προτιμότερη από μια πιθανή στρατιωτική ή επιβολής του νόμου επέμβαση, η οποία θα μπορούσε να οδηγήσει ακόμη και στη σύλληψη ή την εξουδετέρωση ηγετικών στελεχών. Αυτό σημαίνει ότι μια συμφωνία παραμένει το πιο πιθανό σενάριο, με τις διαπραγματεύσεις να ενδέχεται να σημειώσουν σημαντική πρόοδο μέσα στον Μάιο. Παρ’ όλα αυτά, μια αμερικανική στρατιωτική ή/και επιχείρηση επιβολής νόμου κατά της Κούβας παραμένει πιθανή, λόγω σημαντικών διαφορών στις διαπραγματευτικές θέσεις και πιθανών πολιτικών υπολογισμών στον Λευκό Οίκο.

Παρά την εμφανή διάθεση και των δύο πλευρών για διπλωματική λύση, εξακολουθούν να υπάρχουν σοβαρά εμπόδια που θα μπορούσαν να αποτρέψουν μια συμφωνία και να οδηγήσουν σε ανάληψη στρατιωτικής δράσης των ΗΠΑ κατά της Κούβας. Πρώτον, αν και οι κουβανικές Αρχές ενδέχεται να δεχθούν την απελευθέρωση ορισμένων πολιτικών κρατουμένων, είναι πιθανό να θεωρούν κάποιους ως υπερβολικά επικίνδυνους για το καθεστώς. Δεύτερον, το αίτημα για αποζημιώσεις σχετικά με περιουσίες που κρατικοποιήθηκαν μετά την επανάσταση μπορεί να αποδειχθεί μη ρεαλιστικό, καθώς οι εκτιμήσεις των αξιώσεων που έχουν πιστοποιηθεί από την αμερικανική κυβέρνηση κυμαίνονται μεταξύ 9 και 10 δισ. δολαρίων. Τρίτον, τα αμερικανικά αιτήματα για την αποχώρηση συγκεκριμένων πολιτικών ηγετών της Κούβας από την εξουσία, και ειδικά του προέδρου Μιγκέλ Ντίας-Κανέλ, ενδέχεται να αποτελέσουν εμπόδιο για μια συμφωνία. Τέλος, πολιτικοί υπολογισμοί ενδέχεται να οδηγήσουν την κυβέρνηση Τραμπ στο να επιχειρήσει να ενώσει τους υποστηρικτές της, οι οποίοι είναι διχασμένοι για τον πόλεμο με το Ιράν, μέσω μιας σχετικά «εύκολης» στρατιωτικής επιτυχίας στην Κούβα, θεωρώντας ότι η αδύναμη κατάσταση του νησιού και η γεωγραφική του εγγύτητα θα διευκόλυναν οποιαδήποτε αμερικανική επιχείρηση.