Ο Φρίμαν απέσπασε το Όσκαρ Β’ Ανδρικού Ρόλου το 2005 για την ερμηνεία του ως Έντι «Scrap Iron» ΝτιΠρις στην ταινία «Million Dollar Baby».

Στη συζήτηση ο ηθοποιός παραδέχτηκε πως «Κάπως ήξερα από νωρίς ότι κάποια στιγμή θα πάρω Όσκαρ. Δεν με άλλαξε. Ελπίζω να μην με άλλαξε. Γιατί η μόνη αλλαγή που μπορείς να περιμένεις όταν έχεις πάρει ένα Όσκαρ είναι ίσως να ανέβει λίγο η αμοιβή σου και να αυξηθούν κάπως οι επαγγελματικές δυνατότητές σου». Πρόσθεσε επίσης: «Αυτά είναι το ένα ή δύο πράγματα, υποθέτω, που μπορείς να περιμένεις. Πέρα από αυτό, μην αφήσεις το εγώ σου να σε παρασύρει». Μετά τη βράβευσή του το 2005, ο Φρίμαν συνέχισε να πρωταγωνιστεί σε περισσότερες από 30 ταινίες και να συγκεντρώνει αναγνώριση για τη δύναμη και το εύρος των ερμηνειών του.

Στην πολυετή του διαδρομή μετρά ακόμη τέσσερις υποψηφιότητες για Όσκαρ: Β’ Ανδρικού Ρόλου για το «Street Smart» (1987), Α’ Ανδρικού Ρόλου για το «Driving Miss Daisy» (1989), Α’ Ανδρικού Ρόλου για το «The Shawshank Redemption» (1994) και Α’ Ανδρικού Ρόλου για το «Invictus» (2009). Όταν τον ρώτησαν ποια ταινία αντιπροσωπεύει καλύτερα την καριέρα του, ο ίδιος παραδέχτηκε πως δεν μπορεί να επιλέξει εύκολα: «Το “Driving Miss Daisy” βρίσκεται πολύ ψηλά και το “Invictus” επίσης. Στην πραγματικότητα, μου αρέσουν πολλές από τις δουλειές μου».