Γεννήθηκε στο Ηράκλειο Κρήτης στις 16 Ιουνίου 1958. Η μητέρα του Ντέπη Παπά, τραγουδίστρια του λαϊκού ρεπερτορίου με καριέρα στο εξωτερικό, και ο πατέρας του, γιατρός από τη Ζάκυνθο, διαμόρφωσαν ένα οικογενειακό περιβάλλον με υψηλές επαγγελματικές απαιτήσεις και οικογενειακές δυσκολίες. Μεγάλωσε κοντά στη γιαγιά του, που είχε χηρέψει νεαρή και του μετέδωσε στοιχεία πίστης και πρακτικής ζωής. Η γιαγιά του, αφού είχε δηλώσει ότι μετά τις υποχρεώσεις της θα αφιερωθεί στην πίστη, άσκησε βαθιά επίδραση στην πρώιμη σχέση του με τη θρησκευτική παράδοση. Στα δεκαπέντε του εντάχθηκε στα πρώτα μουσικά γκρουπ της επαρχίας και ως παιδί τραγουδούσε μικρασιάτικα και ανατολίτικα, γεγονός που του απέδωσε το παρατσούκλι «Μουσταφά».

Στην εφηβεία στράφηκε προς το ροκ, επηρεασμένος από Deep Purple και Rolling Stones, και κινήθηκε από νωρίς ανάμεσα στην κοσμικότητα και στην εσωτερική αναζήτηση. Παράλληλα ξεκίνησε σπουδές Ιατρικής, αρχικά στο Άμστερνταμ και στη συνέχεια στη Ρώμη, ενώ δοκίμασε την υποκριτική και συμμετείχε σε θεατρικές παραστάσεις, τηλεοπτικές δουλειές και φεστιβάλ. Στην προσπάθεια να συνδυάσει μουσική και σπουδές βρέθηκε συχνά να εμφανίζεται σε σκηνές μπουάτ και αμφιθέατρα στις πόλεις όπου σπούδαζε.

Η διαδρομή του στις μπουάτ τον έφερε σε επαφή με τον Γιάννη Σπανό και με το γαλλικό κλασικό τραγούδι, ιδιαίτερα με τον Jacques Brel και τη Édith Piaf, στοιχεία που διαμόρφωσαν το ερμηνευτικό του ύφος. Στα χρόνια της δραστηριότητάς του συνεργάστηκε ή συμμετείχε δίπλα σε σημαντικά ονόματα: Τάνια Τσανακλίδου, Κώστας Τουρνάς, Γιώργος Μαρίνος και ο σκηνοθέτης Ανδρέας Θωμόπουλος. Εμφανίστηκε σε δισκογραφικές δουλειές με τη Δήμητρα Γαλάνη, την Άλκηστις Πρωτοψάλτη, τον Γιώργο Νταλάρα, την Ελένη Βιτάλη, τον Μανώλη Μητσιά και τη Χάρις Αλεξίου. Ο Γιώργος Νταλάρας τον επέλεξε για τις συναυλίες του και τον κράτησε στο πλευρό του για τέσσερα χρόνια. Χωρίς άμεση προσωπική δισκογραφική παρουσία μέχρι το τέλος της δεκαετίας, κατάφερε να διακριθεί ως ερμηνευτής και να κερδίσει τη θέση του σε μεγάλα σκηνικά. Συμμετείχε σε τηλεοπτικές και συναυλιακές παραγωγές της εποχής, ενώ οι συνεργασίες του τον έφεραν σε καλλιτεχνικά δίκτυα τόσο στην Ελλάδα όσο και στο εξωτερικό.

Το 1989 κυκλοφόρησε ο πρώτος και μοναδικός σόλο δίσκος του, με τίτλο «Όσο Κρατά Ένας Καφές», σε στίχους Κώστα Τριπολίτη και Γιώργου Παυριανού και μουσική του Θάνου Μικρούτσικου. Το ομώνυμο τραγούδι και το κομμάτι «Και όλο εγώ περίμενα» ξεχώρισαν και αποτέλεσαν χαρακτηριστικά δείγματα μιας φωνής με ένταση και ευαισθησία. Την ίδια περίοδο οι θρησκευτικές του αναζητήσεις εντάθηκαν: επισκέψεις στο Άγιον Όρος, συμμετοχή σε ψαλτικές πρακτικές και διαμόρφωση ενός αξιακού πλαισίου όπου η εν Χριστώ ζωή αποκτούσε μεγαλύτερη βαρύτητα. Λίγους μήνες πριν από τον θάνατό του χειροτονήθηκε μοναχός με το όνομα Διονύσιος.

Ο Διονύσης Θεοδόσης πέθανε το 1993 στο Λονδίνο, σε ηλικία 35 ετών.