Ο 56χρονος αντιμετώπισε δίκη νωρίτερα φέτος, μετά την κατηγορία για σεξουαλική διακίνηση, εκβιασμό και μεταφορά για συμμετοχή σε πορνεία. Ο Combs αρνήθηκε όλες τις κατηγορίες και δήλωσε αθώος, αλλά τελικά καταδικάστηκε για δύο κατηγορίες μεταφοράς για πορνεία.

Στη συνέχεια του επιβλήθηκε ποινή τεσσάρων ετών και δύο μηνών στη φυλακή χαμηλής ασφαλείας Fort Dix στο Νιου Τζέρσεϊ, καθώς και πρόστιμο 500.000 δολαρίων (£371.000).

Πλέον, έχει αναφερθεί ότι θα παραμείνει στη φυλακή για έναν επιπλέον μήνα, καθώς η ημερομηνία αποφυλάκισής του μετατέθηκε από τις 8 Μαΐου 2028 στις 4 Ιουνίου 2028.

Η ακριβής αιτία της παράτασης δεν έχει γίνει γνωστή, αλλά αρκετά μέσα ενημέρωσης ανέφεραν φερόμενη κακή συμπεριφορά του στα κελιά. Η TMZ αποκάλυψε ότι φέρεται να καταναλώσε αυτοσχέδιο αλκοόλ από Fanta, ζάχαρη και μήλα, το οποίο αφήνεται να ζυμωθεί για δύο εβδομάδες. Η διαχείριση του Combs διέψευσε τα δημοσιεύματα στις 10 Νοεμβρίου: «Οι φήμες ότι ο κύριος Combs βρέθηκε με αλκοόλ είναι εντελώς ψευδείς. Η μοναδική του εστίαση είναι να γίνει η καλύτερη εκδοχή του εαυτού του και να επιστρέψει στην οικογένειά του».

Πριν την καταδίκη του, ο Combs είχε δηλώσει στο δικαστήριο ότι ήταν νηφάλιος για πρώτη φορά σε 25 χρόνια και ότι η εξάρτηση από ουσίες ευθυνόταν για προηγούμενες πράξεις του. Έκτοτε, εργάζεται στην εκκλησία της φυλακής, συμμετέχει σε πρόγραμμα απεξάρτησης και δημιούργησε μάθημα για να διδάσκει σε άλλους κρατούμενους επιχειρηματικότητα.

Παράλληλα, τιμωρήθηκε για συμμετοχή σε απαγορευμένη τριπλή τηλεφωνική κλήση, ενώ η νέα του φωτογραφία φυλακής δείχνει γκρίζα μαλλιά στο κεφάλι και το πρόσωπο, σε έντονη αντίθεση με την προηγούμενη εμφάνισή του με σκούρα μαλλιά και κοστούμια.