Στο email που εστάλη στον Μάικλ Γουλφ στις 31 Ιανουαρίου 2019, ο Έπσταϊν ισχυριζόταν ότι ο Ντόναλντ Τραμπ «Φυσικά γνώριζε για τα κορίτσια, καθώς ζήτησε από τη Γκισλέιν να σταματήσει». Η δημοσιοποίηση αυτού του εγγράφου, σύμφωνα με αναφορές, μπορεί να εντείνει την πίεση προς το υπουργείο Δικαιοσύνης για την πλήρη αποκάλυψη των αρχείων της υπόθεσης.

Μια παλαιότερη ανταλλαγή email του 2015 δείχνει τον Έπσταϊν και τον Γουλφ να συζητούν εάν ο συγγραφέας πρέπει να ρωτήσει τον Τραμπ, τότε υποψήφιο για την προεδρία, για τη σχέση του με τον χρηματοδότη. Ο Γουλφ υποδήλωσε ότι ο Τραμπ είχε βρεθεί στο ιδιωτικό αεροσκάφος του και στο σπίτι του χρηματοδότη. Τα μηνύματα υποδεικνύουν ότι ο Τραμπ πιθανόν γνώριζε για σχέσεις του Έπσταϊν με θύματα, αλλά δεν παρουσιάζουν άμεσες αποδείξεις ότι συμμετείχε στην κακοποίηση ή στο σχέδιο εκμετάλλευσης.

Σε email της 2ας Απριλίου 2011 ο Έπσταϊν περιέγραφε τον Τραμπ ως «εκείνο το σκυλί που δεν γαβγίζει», προσθέτοντας ότι ένα ανώνυμο θύμα «πέρασε ώρες στο σπίτι μου μαζί του (και) δεν αναφέρθηκε ποτέ», σύμφωνα με δημοσιεύματα. Ο Έπσταϊν βρέθηκε νεκρός στο κελί του στη φυλακή του Μανχάταν στις 10 Αυγούστου 2019 ενώ περίμενε τη δίκη του. Οι σχέσεις ανάμεσα σε Έπσταϊν και Τραμπ υπήρξαν φιλικές τη δεκαετία του 1990 και στις αρχές του 2000, με πτώση των σχέσεων στα μέσα της δεκαετίας του 2010. Ο Λευκός Οίκος δεν έχει απαντήσει μέχρι στιγμής σε αίτημα για σχόλιο.