Σύμφωνα με τη δικογραφία, ο Σίμπσον γνώρισε για πρώτη φορά το θύμα, την Ντενίζ Ράιαν, τον Ιούλιο του 2023, όταν εμφανίστηκε ως φίλος της γειτόνισσάς της.

Τον Απρίλιο του 2024 ζήτησε από τη Ράιαν να περιμένει μέσα στο σπίτι της για ταξί και, αφού της επετράπη, παρέμεινε στο εσωτερικό για πολλές ώρες. Όταν η Ράιαν αντιλήφθηκε ότι δεν επρόκειτο να φύγει, ο 32χρονος όρμησε στο υπνοδωμάτιό της, κλείδωσε την πόρτα και ταμπουρώθηκε εκεί, με αποτέλεσμα εκείνη να αναγκαστεί να κοιμάται στον καναπέ του σαλονιού.

Κατά τη διάρκεια της παραμονής του στην κατοικία, η Ράιαν κατέθεσε ότι κάθε φορά που του ζητούσε να αποχωρήσει εκείνος απαντούσε «Θα μαχαιρώσω όλους εδώ μέσα και τα σκυλιά». Επιπλέον πήρε το τηλέφωνό της και απαίτησε χρήματα· η Ράιαν, φοβούμενη, του έδωσε ποσό που δεν της επέστρεψε.

Στις 18 Ιουλίου 2024, μετά από έναν καβγά, η γυναίκα έκρινε ότι δεν μπορούσε πλέον να μείνει στο σπίτι και κατέφυγε προσωρινά σε φίλη. Ο Σίμπσον τηλεφώνησε στη φίλη και επανέλαβε τις απειλές ότι θα μαχαιρώσει τα σκυλιά και θα κάψει την οικία.

Μία εβδομάδα αργότερα ο γιος της Ράιαν έλαβε τηλεφώνημα από άγνωστο αριθμό και μήνυμα στο οποίο ο δράστης προειδοποιούσε: «Αν θέλει να το δείξει στην αστυνομία, θα της χαρακώσω το πρόσωπο, φίλε. Αλλά αν θέλει να το λύσουμε φιλικά μεταξύ μας και να φερθεί σαν ενήλικας, επειδή με έκλεψε, τότε κανένα πρόβλημα». Τα στοιχεία της υπόθεσης περιλαμβάνουν τις καταθέσεις της Ράιαν, το απειλητικό φωνητικό μήνυμα και μαρτυρίες σχετικά με τις εισβολές και τις απειλές.

Μερικές εβδομάδες αργότερα εισέβαλε εκ νέου τα ξημερώματα στην κατοικία, απαίτησε τα προσωπικά του αντικείμενα και αποχώρησε παίρνοντας ένα X‑Box και ένα Amazon Firestick από το υπνοδωμάτιο του γιου της Ράιαν. Η αστυνομία τον συνέλαβε στις 16 Αυγούστου 2024 και ο Σίμπσον αφέθηκε ελεύθερος με εγγύηση υπό τον όρο να μην έρθει σε επαφή με τα θύματα.

Στις 15 Απριλίου 2025 παραβίασε τους όρους της εγγύησης όταν συνάντησε τον γιο της Ράιαν και του είπε: «Καλύτερα να μην πάτε στο δικαστήριο. Έχει τακτοποιηθεί με τη μαμά σου, οπότε καλύτερα να μην πας στο δικαστήριο. Πες το και στη μαμά σου».

Στη συνέχεια συνελήφθη ξανά στις 10 Μαΐου 2025 και τέθηκε υπό κράτηση· μέσα στο κελί προκάλεσε μικρές υλικές ζημιές και κατέστρεψε την κάμερα. Στο δικαστήριο ομολόγησε την ενοχή του για παρενόχληση, εκφοβισμό, διάρρηξη, παραβίαση όρων εγγύησης και πρόκληση ζημιών.

Στο ποινικό του μητρώο καταγράφονται οκτώ προηγούμενες καταδίκες για 11 αδικήματα. Το δικαστήριο, λαμβάνοντας υπόψη το σύνολο των περιστατικών και τις παραβάσεις των όρων εγγύησης, επέβαλε την ποινή φυλάκισης και τα περιοριστικά μέτρα που θα διαρκέσουν πολλά χρόνια.